Jestem właśnie na etapie:
1. Mam skrypt wysyłający mass-mailingu z, przykadowo, domena.pl
2. Jest kilka domen, dla których należało by przeprowadzić wysyłkę, przykładowo: domena1.pl, domena2.pl, domena3.pl
3. Domeny są ustawione na ten sam serwer co serwer skryptu mass-mailingu, czyli w teorii zgadzają się IP
4. Konta mailowe na które skrypt by wskazywał jako "From:" także są na tym samym serwerze. Host poczty powinien się więc zgadzać, a konta są założone i istnieją, nie byłoby więc w teorii odbicia się od nie istniejącego konta, nie istniejącego hosta lub że host poczty nadawcy i zawarty we From są różne.
5. Różne mimo wszystko są domeny...

Pytanie się więc rodzi: Czy ktoś wie jak zareagują klienty pocztowe? Czy maile tak posłane nie zostaną uznane przez nie za spam? W teorii bowiem wszystko pasuje: host nadawcy i odbiorcy się zgadzają, konta pocztowe fizycznie istnieją. Problem jest w tym, że mimo wszystko może się gdzieś zaplątać podczas wysyłki informacja, iż sender jest z innej domeny niż zawarta w From i tu jest pies pogrzebany. Obawiam się czy nie zostanie to uznane za zaawansowaną formę phishingu przez klienty poczty.

Czy ktoś miał okazję podobną rzecz przeprowadzać i mógłby jakieś informacje na ten temat zamieścić?

Dopytuję, bo nie wiem, czy dobrze zrozumiałem. Chodzi o inny adres we From/Return Path i inny w envelope listu?
Przecież to nie powinno być żadnym problemem, nawet funkcja mail to umie zrobić, i często tak się robi.
No chyba że nie zrozumiałem pytania.

Z klientami pocztowymi jest jak z przeglądarkami. Niby służą do tego samego, a robią to w różny sposób. Przykładowo kiedyś zastanawiało mnie dlaczego outlook z pakietu office 2007 wrzuca maile które wysyłam praktycznie na ten sam serwer, nawet na tą samą domenę, tylko dla innego konta, bierze i wrzuca maile do spamu. A wszystko było spowodowane załamaniem linii w html - <br>. Klient sprawdzał czy poczta działa, poprzez sprawdzanie swojej poczty w outlooku, poczta ciągle trafiała do spamu i męczyłem się z tym na prawdę sporo czasu...

IMO klientom pocztowym nie dogodzisz. Na serwerze poczta może być w odebranych, a klient może to wrzucić do spamu, według sobie dziwnie określonych wzorców..