nie "jak zrobic" tylko "czy mozna zrobic" - nie mozna. uploadujesz po stronie serwera a progress bar robisz po stronie klienta, jak uda ci sie to polaczyc to super.
EDIT:
w sumie to mozna pokombinowac troche z JS.
- przy uploadowaniu pobierasz info o wielkosci pliku i skanujesz szybkosc transferu
- przesylasz do JS w/w dane
- JS generuje odpowiednio dlugi pasek i odpowiedni czas jego uzupelniania
oczywiscie jest to mentoda "php Hardcore Programmer"

ps. zanim zadasz pytanie jak zmiezyc transfer poszukj na forum, bylo o tym (cURL)
EDIT2:
tutaj maja tez sposob:
http://raditha.com/megaupload/ ale nie za bardzo mi sie podoba motyw z ciaglym odswiezaniem strony - choc tez jest to wyjscie