Korzystam (ostatnio sporadycznie) z ToDoList. Posiada komentarze, dodawanie plików, ustawianie priorytetu, postęp w pracy, czas rozpoczęcia, czas zakończenia, posiada licznik czasu wykonywania zadania i wiele więcej

Przejrzystość mogą zwiększać kolory dla zadań i struktura drzewiasta.
Po tym jak zadałeś pytanie, postanowiłem poszukać czegoś nowego, znalazłem:
http://todoist.com zapowiada się ciekawie. Dla mnie dużym plusem jest to, że jest online.