Mam taką struktuę dokumentu:

[HTML] pobierz, plaintext 
<div class = "moj_div">
   <img />
   <a>tresc</a>
</div>
<div class = "moj_div">
   <img />
   <a>tresc2</a>
</div>
<div class = "moj_div">
   <img />
   <a>tresc3</a>
</div>
[HTML] pobierz, plaintext 

jak przy uśyciu prototype założyć obserwery na każdy element <img> w .moj_div żeby po wywołaniu funkcji z observera mieć dostęp do <a>?

Może źle cię zrozumiałem, ale czy nie wystarczy "połazić" po strukturze DOM?

Tak dodajesz observer'y :

[HTML] pobierz, plaintext 
<script type="text/javascript">
    <!--        
        $$('.moj_div img').each( function (objImg) {
            Event.observe(objImg, 'click', doSomething);
        }
        );
    //-->
    </script>
[HTML] pobierz, plaintext 

W funkcji doSomething wykorzystaj Element.up i Element.down, żeby przejść do elementu <a>.

Dokumentację API masz tutaj : http://www.prototypejs.org/api/element/up