Można tak:
Kod
<style type="text/css">
div {
width:300px;
height:120px;
background-color:#ffa900;
cursor:pointer;
}
input.check {
position:absolute;
top:90px;
}
img {
border:0;
}
</style>
<div onmouseover="this.style.backgroundColor='#f2f2f2'" onmouseout="this.style.backgroundColor='#ffa900'" onclick="location.href='http://www.wp.pl'"> <a href="http://www.wp.pl"><img src="obrazek.jpg" /></a><br /> <input type="checkbox" class="check" />
Wady:
- checkbox pozycjonowany absolutnie, znajduje się poza divem
----
Możesz kombinbować ze stylem z-index, ale nie wiem czy to zadziała dla takiej sytuacji.