Czy w jakiś sposób mogę połączyć się za pomocą PHP z serwerem Proxy (nie chodzi mi o Anonymous WWW) a potem z jakąś stroną WWW?
Ew. czy można jeszcze pobrać wynik strony (HTML)

Tak. Za pomocą biblioteki cURL. A o opcjach dotyczących proxy poczytaj o możliwych opcjach curl_setopt()" title="Zobacz w manualu PHP" target="_manual