Temat jest ciekawy, sam mam zapędy aby stworzyć jakiś portal miejski, może nie taki typowy ale bardziej w duchu web2.0 (w skrócie - zrobić stronę którą wypełnią treścią odwiedzający).
Podany adres trojmiasto.pl jest rzeczywiście potężną stronką i 'na oko' żaden cms nie spełni w choćby 50% wymagań jakie mu stawiasz podając ten przykład. Oczywiście mambo/joomla skreśliłbym na samym początku, i to mimo że mają całkiem fajne moduły katalogowe. Na obecnym etapie rozwoju są to systemy pełne błędów, nieścisłości braków w systemie uprawnień, zdarzeń itd...
Moje miasto rodzinne (legnica) ma portal
http://lca.pl, który również kryje wiele ciekawych funkcji i z tego co wiem pisano go od podstaw, dodając coraz to nowe funkcje - i myślę że tu jest jakaś metoda - potrzebujesz dobrej platformy (możesz znaleźć, kupić, zamówić), w którą się zagłębisz i będziesz dodawał nowe funkcje.
Jeśli zlecisz tę pracę (dodawanie kolejnych funkcji) komuś innemu to zakosztuje cię to naprawdę wiele tysięcy złotych... a inwestować od razu w kompletny system to już spore ryzyko...
A może warto poznać dokładnie jakiś framework? Dobry artykuł jest na vortalu tutejszym, sam się zastanawiam czy nie iść w tę stronę.
Pozdrawiam i czekam niecierpliwie na jakieś efekty Twoich poszukiwań

.