Chciałbym dowiedzieć się jednej rzeczy. Kiedy warto pisać klasy w OOP ?. Czy jest sens tworzyć pojedyncze klasy np. do logowania czy obsługi użytkowników, systemu newsów, komentarzy itp. Czy powinno pisać się klasy do innych rzeczy?

Jeszcze jedno. Dotychczas pisząc w PHP robiłem raczej małe rzeczy typu logowania, systemy newsów. Chciałbym teraz wsiąść się za dużo większą aplikację. Czy w celu ćwiczenia PHP, ale nie tylko bo chciałbym tą rzecz wykorzystywać dobrym pomysłem na pierwszą dużą aplikację jest napisanie CMS? Czy raczej wybrać coś innego?

Przecież pisanie klas to pisanie obiektowe (?)

Jak zaczynasz to nie warto pisać czegoś takiego jak CMS, lepiej poczytać o wzorcach typu: MVC, factory, singleton etc. żebyś wiedział co i kiedy użyć.
Ponadto warto zapoznać się z magicznymi funkcjami php5.

Myślę, że powinieneś poczytać coś o obiektowym PHP. Jakie są jego zalety i kiedy warto wykorzystywać coś takiego jak podejście obiektowe.
Klasy bardzo pomagają, kiedy masz czegoś, że tak powiem, dużo i musisz tym jakoś zarządzać. Niekoniecznie musisz tworzyć klasę do logowania, ale bardzo popularną klasę użytkownika. Taka klasa miała by np. metodę (czyli funkcję dostępną dla tejże klasy; jeśli już to wiesz to OK) autoryzacji - po wysłaniu danych php tworzyłoby nowego użytkownika i starałoby się go uwierzytelnić.
Jak dopiero zaczynasz z klasami, to olej na razie te wzorce, bo one wszystkie są w OOP.