Masz dwa sposoby.
Pierwszy:
<input type="file" name="pliki[]" />
, rozbijasz $_FILES i robisz upload plików. Nie działa w IE.
Drugi robisz upload .zip z plikami po uploadzie je rozpakowujesz.
Albo możesz skorzystać z gotowych przykładów typu powyżej, jest ich mnóstwo.