Pewien czas temu, zastanawiałem się nad kwestią - czy da się ostylować tag <ol></ol> tak by zastąpić koleje cyferki obrazkami..

[HTML] pobierz, plaintext 
<style>
OL {
   ..
}
</style>
 
<ol>
      <li>Punkt pierwszy...</li>
      <li>Punkt drugi</li>
      <li>...Punkt n</li>
</ol>
[HTML] pobierz, plaintext 

No to jak - da się w samym css, czy się nie da? Zna ktoś jakiś trick na to?

Ale chcesz żeby każdy element listy miał inny obrazek, czy wszystkie taki sam?
Jak wszystkie mają mieć taki sam to list-style-image, jak każdy ma mieć inny to prawdopodobnie :nth-child(n), raczej innego "tricku" tutaj nie widzę.

Jest to lista numeryczna - więc musi być inny

A skąd html/css ma wiedzieć, że akurat taki obrazek chcesz dla danej cyfry? Musisz to jakoś ustalać, czy to w JS, czy za pomocą nth -of-type/-child jak podał Ci kolega wyżej.