No bo dziś jest 1 stycznia, więc żadna data nie będzie starsza...
Poza tym robisz pewien błąd:
<?php
$roznica = date("j.n", $data1_check - $data2_check); ?>
Po czym sprawdzasz, czy $roznica jest większa od zera - tak będzie zawsze, lub funkcja date() zwróci wyjątek (ona nie operuje na liczbach ujemnych pod różnymi wersjami PHP). Jesli chcesz uzyskać poprawny efekt, to:
<?php
$roznica = $data1_check - $data2_check;
?>
I dopiero teraz sprawdzasz. A jak zamiast 1 stycznia 2008 wpiszesz coś innego, to działa poprawnie.