- dla każdej strony utwórz folder w którym będziesz przechowywał grafikę np.
portal_1, portal_2, portal_3
- w manualu pod słowem readdir znajdziesz gotowy kod jak pobierać nazwy plików z katalogów [pamiętaj aby pobierać tylko z rozszerzeniem .jpg, .gif, .png itd)
- teraz dla każdej grafiki musisz stworzyć unikalną nazwę - proponuję hash nazwy folderu + nazwy grafiki
- po zaznaczeniu grafik używając checkboxów wysyłasz formularz.
Całe wstawienie zdjęcia na stronę to przeniesienie go do innego folderu

Chociaż nie bardzo rozumiem jak chcesz za pomocą zwykłego checkboxa wstawiać zdjęcia do kodu.. w końcu musisz gdzieś mieć <img>