Jest tych uploaderów sporo, sporo jest stron gdzie piszą jaki to każdy jest fantastyczny, a czy jest choć jeden który trzyma sesje

Ja tam używałem flexupload.swf z tinybrowsera i jedynie trzeba go nieco zabezpieczyć, by tylko uprawnieni użytkownicy mogli go używać.

Nie spotkałem się jeszcze z żadnym uploadem za pomocą flesha który nie tworzy nowej sessji na serwerze. Musisz poprostu postem przesłać id sesji z php i po prostu zamknąć nowa i odtworzyć wcześniejszą.