Generuję sobie plik CSV kodem

[PHP] pobierz, plaintext 
function csvResults($results)
{
   $name = md5(uniqid() . microtime(TRUE) . mt_rand()). '.csv';
 
   header('Content-Type: text/csv');
   header('Content-Disposition: attachment; filename='. $name);
   header('Pragma: no-cache');
   header("Expires: 0");
 
   $outstream = fopen("php://output", "w");
 
   foreach ($results as $result)
   {
      fputcsv($outstream, $result);
   }
 
   fclose($outstream);
}
[PHP] pobierz, plaintext 

Czy jest możliwość wygenerować dwa pliki na raz?

header moze wyslac tylko jeden plik na raz.
Owszem, mozesz wygenerowac dwa i zapisac na dysku,
A jak chcesz userowi zwrocic dwa pliki na raz, to je spakuj i zwroc spakowaną paczke