Witam,
czy jest w ogóle możliwe, żeby połączyć dwie i więcej zmiennych, gdzie każda z nich za pomocą document.getElementById() wskazuje na input type="file"?

musisz użyć tablicy (jeśli dobrze zrozumiałem twoje pytanie):

[JAVASCRIPT] pobierz, plaintext 
var fileElements = [document.getElementById('#file-1'), document.getElementById('#file-2')];
fileElements[0]; // --> to jest pierwszy element file
fileElements[1]; // --> to jest drugi element file
[JAVASCRIPT] pobierz, plaintext 

edit:
rozważyłbym też funkcje document.getElementsByTagName, document.querySelectorAll, albo użycie biblioteki jQuery